Драган начал профессиональную карьеру в клубе «Вождовац», где выступал в чемпионате Сербии в 2019–2023 годах. В сезоне 2022/23 на правах аренды играл за «Раднички Белград», затем перешёл в «ОФК Белград» (2023–2025), а в 2024 году также выступал в аренде за «Земун». В прошлом году защищал цвета «ОФК Петровац» в чемпионате Черногории.